章走進(jìn)有機(jī)化學(xué)
學(xué)習(xí)目標(biāo) 1
課前導(dǎo)學(xué) 1
課前測(cè)驗(yàn) 1
節(jié)有機(jī)化學(xué)與有機(jī)化合物 2
一、有機(jī)化學(xué)與有機(jī)化合物的含義 2
二、有機(jī)化學(xué)與我們的聯(lián)系 3
三、有機(jī)化合物的天然來(lái)源 3
第二節(jié)有機(jī)化合物的特點(diǎn) 5
一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 6
二、有機(jī)化合物的性質(zhì)特點(diǎn) 7
三、共價(jià)鍵的斷裂方式和有機(jī)反應(yīng)類型 8
第三節(jié)有機(jī)化合物的分類 9
一、按元素組成分類 9
二、按碳架分類 9
三、按官能團(tuán)分類 10
第四節(jié)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)方法 11
本章小結(jié) 11
課后習(xí)題 12

第二章烷烴
學(xué)習(xí)目標(biāo) 13
課前導(dǎo)學(xué) 13
課前測(cè)驗(yàn) 13
節(jié)烷烴的結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)現(xiàn)象 14
一、烷烴的結(jié)構(gòu) 14
二、烷烴的通式和同分異構(gòu)現(xiàn)象 16
思考和練習(xí) 18
第二節(jié)烷烴的命名 18
一、習(xí)慣命名法 18
二、碳、氫原子類型 19
三、烷基 20
四、系統(tǒng)命名法 20
思考和練習(xí) 22
第三節(jié)烷烴的物理性質(zhì) 23
一、狀態(tài) 23
二、沸點(diǎn) 23
三、熔點(diǎn) 24
四、相對(duì)密度 25
五、溶解性 25
思考和練習(xí) 26
第四節(jié)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 26
一、烷烴的穩(wěn)定性 26
二、氧化反應(yīng) 26
三、鹵代反應(yīng) 27
思考和練習(xí) 29
第五節(jié)重要的烷烴 29
一、甲烷 29
二、烷烴混合物 30
三、生物體中的烷烴 31
本章小結(jié) 32
課后習(xí)題 32

第三章不飽和烴
學(xué)習(xí)目標(biāo) 34
課前導(dǎo)學(xué) 34
課前測(cè)驗(yàn) 34
節(jié)烯烴 35
一、烯烴的結(jié)構(gòu)和構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象 35
二、烯烴的命名 37
三、烯烴的物理性質(zhì) 38
四、烯烴的化學(xué)性質(zhì) 39
五、重要的烯烴 45
思考和練習(xí) 46
第二節(jié)共軛二烯烴 46
一、二烯烴的分類、結(jié)構(gòu)與命名 46
二、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì) 48
三、重要的共軛二烯烴 49
思考和練習(xí) 50
第三節(jié)炔烴 50
一、炔烴的結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)現(xiàn)象 50
二、炔烴的命名 51
三、炔烴的物理性質(zhì) 52
四、炔烴的化學(xué)性質(zhì) 52
五、重要的炔烴 54
思考和練習(xí) 55
本章小結(jié) 55
課后習(xí)題 56

第四章脂環(huán)烴
學(xué)習(xí)目標(biāo) 58
課前導(dǎo)學(xué) 58
課前測(cè)驗(yàn) 58
節(jié)脂環(huán)烴的分類、異構(gòu)、結(jié)構(gòu)與命名 59
一、脂環(huán)烴的分類 59
二、脂環(huán)烴的通式與構(gòu)造異構(gòu) 59
三、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu) 60
四、脂環(huán)烴的命名 61
思考和練習(xí) 63
第二節(jié)環(huán)烷烴的物理性質(zhì) 63
第三節(jié)環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 64
一、取代反應(yīng) 64
二、加成反應(yīng) 64
三、氧化反應(yīng) 65
思考和練習(xí) 66
第四節(jié)重要的化合物 66
一、環(huán)己烷 66
二、生物體內(nèi)的脂環(huán)烴及其衍生物 66
本章小結(jié) 67
課后習(xí)題 67

第五章芳香烴
學(xué)習(xí)目標(biāo) 69
課前導(dǎo)學(xué) 69
課前測(cè)驗(yàn) 69
節(jié)苯的結(jié)構(gòu) 70
一、凱庫(kù)勒構(gòu)造式 70
二、閉合共軛體系 71
思考和練習(xí) 71
第二節(jié)單環(huán)芳烴的分類、異構(gòu)與命名 72
一、單環(huán)芳烴的分類 72
二、單環(huán)芳烴的同分異構(gòu) 72
三、單環(huán)芳烴的命名 73
四、芳烴衍生物的命名 74
思考和練習(xí) 76
第三節(jié)單環(huán)芳烴的物理性質(zhì) 76
第四節(jié)單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì) 76
一、苯環(huán)上的親電取代反應(yīng) 76
二、苯同系物側(cè)鏈上的取代反應(yīng) 79
三、氧化反應(yīng) 79
思考和練習(xí) 80
第五節(jié)苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及應(yīng)用 80
一、定位基的含義 80
二、定位基的分類 80
三、定位規(guī)律 81
四、定位規(guī)律的應(yīng)用 83
思考和練習(xí) 84
第六節(jié)重要的芳香烴 85
一、苯 85
二、甲苯 86
三、二甲苯 86
四、苯乙烯 86
第七節(jié)稠環(huán)芳烴 87
一、萘 87
二、蒽和菲 88
本章小結(jié) 89
課后習(xí)題 89

第六章立體異構(gòu)
學(xué)習(xí)目標(biāo) 92
課前導(dǎo)學(xué) 92
課前測(cè)驗(yàn) 92
節(jié)構(gòu)象異構(gòu) 93
一、乙烷的構(gòu)象異構(gòu) 93
二、正丁烷的構(gòu)象異構(gòu) 94
三、環(huán)己烷的構(gòu)象異構(gòu) 94
思考和練習(xí) 96
第二節(jié)順反異構(gòu) 96
一、順反異構(gòu)現(xiàn)象 96
二、順反異構(gòu)體的命名 97
思考和練習(xí) 99
第三節(jié)對(duì)映異構(gòu) 99
一、物質(zhì)的旋光性 99
二、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 101
三、含一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 102
思考和練習(xí) 105
本章小結(jié) 106
課后習(xí)題 106

第七章鹵代烴
學(xué)習(xí)目標(biāo) 108
課前導(dǎo)學(xué) 108
課前測(cè)驗(yàn) 108
節(jié)鹵代烴的分類、異構(gòu)和命名 109
一、鹵代烴的分類 109
二、鹵代烴的同分異構(gòu) 109
三、鹵代烴的命名 110
思考和練習(xí) 110
第二節(jié)鹵代烴的物理性質(zhì) 111
一、狀態(tài) 111
二、沸點(diǎn) 111
三、密度 111
四、溶解性 111
五、毒性 111
第三節(jié)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 112
一、取代反應(yīng) 112
二、消除反應(yīng) 114
三、與金屬鎂反應(yīng) 114
思考和練習(xí) 116
第四節(jié)鹵代烯烴和鹵代芳烴 116
一、鹵代烯烴和鹵代芳烴的分類 116
二、不同結(jié)構(gòu)的鹵代烯烴和鹵代芳烴反應(yīng)活性的差異 117
思考和練習(xí) 117
第五節(jié)重要的鹵代烴 118
一、氯代甲烷 118
二、氯乙烯和聚氯乙烯 118
三、四氟乙烯和聚四氟乙烯 118
四、氯苯 118
五、氯化芐 119
六、氟利昂 119
本章小結(jié) 119
課后習(xí)題 120

第八章醇、酚、醚
學(xué)習(xí)目標(biāo) 122
課前導(dǎo)學(xué) 122
課前測(cè)驗(yàn) 122
節(jié)醇 123
一、醇的結(jié)構(gòu)、分類與命名 123
二、醇的物理性質(zhì) 124
三、醇的化學(xué)性質(zhì) 127
四、重要的醇 131
思考和練習(xí) 133
第二節(jié)酚 133
一、酚的結(jié)構(gòu)、分類與命名 133
二、酚的物理性質(zhì) 134
三、酚的化學(xué)性質(zhì) 135
四、重要的酚 138
思考和練習(xí) 139
第三節(jié)醚 139
一、醚的結(jié)構(gòu)、分類與命名 139
二、醚的物理性質(zhì) 140
三、醚的化學(xué)性質(zhì) 141
四、重要的醚 142
本章小結(jié) 144
課后習(xí)題 144

第九章醛和酮
學(xué)習(xí)目標(biāo) 147
課前導(dǎo)學(xué) 147
課前測(cè)驗(yàn) 147
節(jié)醛和酮的結(jié)構(gòu)、分類與命名 148
一、醛和酮的結(jié)構(gòu) 148
二、醛和酮的分類 148
三、醛和酮的命名 149
思考和練習(xí) 150
第二節(jié)醛和酮的物理性質(zhì) 150
一、狀態(tài) 150
二、沸點(diǎn) 150
三、溶解性 151
四、相對(duì)密度 151
五、閃點(diǎn) 151
第三節(jié)醛和酮的化學(xué)性質(zhì) 152
一、羰基的加成反應(yīng) 152
二、α-氫原子的反應(yīng) 156
三、氧化-還原反應(yīng) 158
思考和練習(xí) 161
第四節(jié)重要的醛和酮 162
一、甲醛 162
二、丙酮 162
三、乙醛 162
四、自然界中常見醛和酮 163
本章小結(jié) 164
課后習(xí)題 164

第十章羧酸及其衍生物
學(xué)習(xí)目標(biāo) 166
課前導(dǎo)學(xué) 166
課前測(cè)驗(yàn) 166
節(jié)羧酸 167
一、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類與命名 167
二、羧酸的物理性質(zhì) 169
三、羧酸的化學(xué)性質(zhì) 170
四、重要的羧酸 175
思考和練習(xí) 178
第二節(jié)羧酸衍生物 178
一、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、分類與命名 178
二、羧酸衍生物的物理性質(zhì) 180
三、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 181
四、重要的羧酸衍生物 184
思考和練習(xí) 186
*第三節(jié)油脂和蠟 187
一、油脂 187
二、蠟 190
*第四節(jié)肥皂和合成洗滌劑 190
一、肥皂 190
二、合成洗滌劑 191
*第五節(jié)碳酸衍生物 191
一、尿素 191
二、碳酸二甲酯 192
本章小結(jié) 193
課后習(xí)題 193

第十一章有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)
學(xué)習(xí)目標(biāo) 195
課前導(dǎo)學(xué) 195
課前測(cè)驗(yàn) 195
節(jié)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的準(zhǔn)備工作 196
一、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)學(xué)習(xí)方法 196
二、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室規(guī)則 197
三、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室安全守則 197
四、實(shí)驗(yàn)室中一般事故的應(yīng)急處理 198
五、常用玻璃儀器和器具 199
六、綠色有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的方法 202
第二節(jié)有機(jī)化合物的鑒定 203
一、烴的性質(zhì)與官能團(tuán)鑒定 204
二、醇、酚、醚的性質(zhì)與官能團(tuán)鑒定 206
三、醛、酮的性質(zhì)與官能團(tuán)鑒定 208
四、羧酸及其衍生物的性質(zhì)與官能團(tuán)鑒定 210
第三節(jié)有機(jī)化合物物理常數(shù)的測(cè)定 211
實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目一熔點(diǎn)的測(cè)定 212
實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目二沸點(diǎn)的測(cè)定 215
第四節(jié)有機(jī)化合物的分離提純 217
一、蒸餾和分餾 217
實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目三乙醇沸點(diǎn)的測(cè)定及蒸餾法分離乙醇-水混合物 219
實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目四分餾法分離乙醇和水的混合物 222
二、水蒸氣蒸餾 224
實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目五八角茴香的水蒸氣蒸餾 225
三、萃取和洗滌 227
四、重結(jié)晶 229
五、干燥 231
第五節(jié)有機(jī)化合物的制備與提取 232
一、確定合理的制備路線 232
二、選擇適宜的反應(yīng)裝置 232
實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目六阿司匹林的制備 234
實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目七乙酸異戊酯的制備 238
實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目八從茶葉中提取咖啡因 242
*第六節(jié)世界技能大賽中的有機(jī)合成部分 246
一、比賽模塊及時(shí)間安排 246
二、各模塊考核內(nèi)容 246
三、有機(jī)合成模塊競(jìng)賽提示 247
四、有機(jī)合成模塊樣題 249
本章小結(jié) 250
課后習(xí)題 250

參考文獻(xiàn)