**章　緒論 / 1
**節　 有機化合物和有機化學 / 1
第二節　 有機化合物的結構理論 / 2
一、　 經典結構理論 / 2
二、　 化學鍵 / 3
第三節　 共價鍵的幾個重要參數和斷裂方式 / 9
一、　 共價鍵的幾個重要參數 / 9
二、　 共價鍵的斷裂方式 / 12
第四節　 有機化合物的分類和表示方法 / 13
一、　 有機化合物的分類 / 13
二、　 有機化合物構造的表示方法 / 15
三、　 有機化合物立體結構的表示方法 / 16
第五節　 有機酸堿理論簡介 / 16
一、　 阿倫尼烏斯電離理論 / 17
二、　 布朗斯特酸堿質子理論 / 17
三、　 路易斯酸堿理論 / 20
第六節　 有機化合物的結構測定 / 22
一、　 一般過程 / 22
二、　 測定有機化合物結構的波譜法簡介 / 22習題 / 32
第二章　烷烴 / 35
**節　 同系列和同分異構現象 / 35
一、　 同系列和同系物 / 35
二、　 同分異構現象 / 35
三、　 飽和碳原子和氫原子的分類 / 36
第二節　 命名 / 36
一、　 普通命名法 / 36
二、　 系統命名法 / 37
第三節　 結構 / 40
第四節　 構象 / 41
一、　 乙烷的構象 / 41
二、　 丁烷的構象 / 42
第五節　 物理性質及光譜性質 / 43
一、　 物理性質 / 44
二、　 光譜性質 / 46
第六節　 化學性質 / 47
一、　 氧化和燃燒 / 48
二、　 熱裂解反應 / 48
三、　 鹵代反應 / 49
第七節　 烷烴的工業來源 / 57
習題 / 57
第三章　烯烴 / 59
**節　 結構、同分異構和命名 / 59
一、　 結構 / 59
二、　 同分異構 / 60
三、　 命名 / 61
第二節　 物理性質及光譜性質 / 63
一、　 物理性質 / 63
二、　 光譜性質 / 64
第三節　 化學性質 / 66
一、　 催化氫化反應 / 66
二、　 親電加成反應 / 68
三、　 自由基加成反應 / 75
四、　 硼氫化反應 / 76
五、　 氧化反應 / 77
六、　α -氫原子的鹵代反應 / 78
七、　 聚合反應 / 80
第四節　 烯烴的制備 / 80
一、　 炔烴還原 / 80
二、　 醇脫水 / 80
三、　 1，2- 二鹵代烷脫鹵素 / 80
四、　 鹵代烷脫鹵化氫 / 80
習題 / 81
第四章　炔烴和二烯烴 / 83
**節　 炔烴的結構、同分異構和命名 / 83
一、　 結構 / 83
二、　 同分異構 / 83
三、　 命名 / 84
第二節　 炔烴的物理性質及光譜性質 / 85
一、　 物理性質 / 85
二、　 光譜性質 / 86
第三節　 炔烴的化學性質 / 87
一、　 炔氫的反應 / 87
二、　 碳碳三鍵的反應 / 88
第四節　 炔烴的制備 / 93
一、　 乙炔的工業來源 / 93
二、　 炔烴的制法 / 93
第五節　 二烯烴 / 94
一、　 分類和命名 / 94
二、　 共軛二烯烴的結構 / 95
三、　 共軛二烯烴的特征反應 / 98
四、　 聚集二烯烴 / 100
五、　 共軛效應 / 101
習題 / 102
第五章　脂環烴 / 105
**節　 分類和命名 / 105
一、　 分類 / 105
二、　 命名 / 105
第二節　 小環烷烴的結構 / 107
一、　 小環烷烴的不穩定性和角張力的
概念 / 107
二、　 環丙烷的結構 / 108
第三節　 構象 / 109
一、　 環丙烷、環丁烷和環戊烷的構象 / 109
二、　 環己烷的構象 / 110
第四節　 物理性質 / 112
第五節　 化學性質 / 113
第六節　 脂環烴的制備 / 114
習題 / 114
第六章　立體化學基礎 / 116
**節　 概述 / 117
一、　 旋光性和比旋光度 / 117
二、　 對映異構和手性 / 118
三、　 分子的對稱性和手性 / 120
第二節　 對映異構和非對映異構 / 121
一、　 含一個手性碳原子的化合物 / 121
二、　 含多個手性碳原子的化合物 / 126
三、　 含手性軸化合物的立體異構 / 129
四、　 獲得單一對映異構體的方法 / 131
五、　 立體異構與生理活性 / 133
第三節　 取代環烷烴的立體異構和構象分析 / 133
一、　 取代環烷烴的立體異構 / 133
二、　 取代環己烷的構象分析 / 134
三、　 雙環環烷烴的構象 / 137
第四節　 立體異構在反應機理研究中的應用 / 139
一、　 自由基鹵代反應 / 139
二、　 鹵素與烯烴的加成反應 / 140
習題 / 142
第七章　芳烴 / 144
**節　 分類和命名 / 144
一、　 分類 / 144
二、　 命名 / 145
第二節　 苯的結構 / 148
一、　 凱庫勒結構式 / 148
二、　 芳香六隅體 / 148
三、　 苯的分子軌道模型 / 149
四、　 共振論對苯結構的解釋 / 150
第三節　 苯及其同系物的物理性質及光譜性質 / 150
一、　 物理性質 / 150
二、　 光譜性質 / 151
第四節　 苯及其同系物的化學性質 / 152
一、　 苯環上的親電取代反應 / 152
二、　 取代苯的親電取代反應的定位規律 / 157
三、　 苯的加成和氧化反應 / 163
四、　 烷基苯側鏈的反應 / 163
第五節　 多環芳烴和非苯芳烴 / 165
一、　 萘 / 165
二、　 蒽、菲和其他稠環芳烴 / 168
三、　 聯苯 / 169
四、　 非苯芳烴 / 170
習題 / 172
第八章　鹵代烴 / 175
**節　 結構、分類和命名 / 175
一、　 結構 / 175
二、　 分類 / 176
三、　 命名 / 176
第二節　 物理性質及光譜性質 / 177
一、　 物理性質 / 177
二、　 光譜性質 / 178
第三節　 化學性質 / 180
一、　 親核取代反應 / 180
二、　 消除反應 / 182
三、　 與金屬的反應 / 183
四、　 還原反應 / 185
五、　 多元鹵代烷和氟代烷 / 185
第四節　 親核取代反應和消除反應機理 / 186
一、　 親核取代反應機理 / 186
二、　 影響親核取代反應的因素 / 189
三、　 消除反應機理 / 193
四、　 消除反應與親核取代反應的競爭 / 197
第五節　 不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴 / 200
一、　 乙烯型鹵代烴和苯型鹵代芳烴 / 200
二、　 烯丙型鹵代烴和芐型鹵代芳烴 / 202
第六節　 鹵代烴的制備 / 203
一、　 由烴類制備 / 203
二、　 由醇制備 / 204
習題 / 205
第九章　醇、酚和醚 / 208
**節　 醇 / 208
一、　 結構、分類和命名 / 208
二、　 物理性質及光譜性質 / 210
三、　 化學性質 / 212
四、　 鄰二醇的特性 / 219
五、　 醇的制備 / 222
第二節　 酚 / 223
一、　 結構、分類和命名 / 223
二、　 物理性質及光譜性質 / 225
三、　 化學性質 / 226
四、　 酚的制備 / 235
第三節　 醚和環氧化合物 / 236
一、　 結構、分類和命名 / 236
二、　 物理性質及光譜性質 / 237
三、　 化學性質 / 238
四、　 醚的制備 / 239
五、　 冠醚 / 240
六、　 環氧化合物 / 240
第四節　 硫醇和硫醚 / 242
一、　 硫醇 / 242